Le mura risalgono circa alla seconda metà del 1300, lo stesso periodo in cui venne ampliato ad opera dei Bolognesi il già esistente torrione.
La continua presenza di truppe straniere lasciò disastri sociali e dissesti finanziari, i rapporti tra Imola e Riolo vennero poi ad aggravarsi con il crollo di tratti di mura. Una prima avvisaglia del loro cedimento si ebbe nell'autunno del 1760, e nella primavera del 1764 a causa di un diluvio crollarono in quattro punti. Il consiglio comunale già dal 1748 aveva segnalato il pericolo.
Lavori di rabberciatura vennero eseguiti a più riprese e senza regole d'arte, con prestazioni d'opera gratuite e con il pietrame del rivellino del quale incominciò la demolizione che terminò all'inizio del nuovo secolo.
Nel tempo seguirono molteplici crolli delle mura, 1777, 1780, 1794, 1808, 1859, 1927 e anche negli anni successivi al secondo conflitto mondiale.