Una Chiesa dedicata a questo Santo preesisteva alla fondazione del Castello di Riolo (1388) ed è ricordata per la prima volta in una bolla di Papa Gregorio VII del 1187 in cui è enumerata fra le Chiese dipendenti dall'Abbazia di San Pietro in Sala. All'inizio del XV secolo, il vescovo di Imola, Hondedei, unì il beneficio parrocchiale alla cappellania di S. Antonio Abate in S. Maria in Regola di Imola, unione revocabile nel 1436.
Ma già nel 1425 era nata, per iniziativa di alcuni privati riuniti in Confraternita, l'idea di costruire una nuova Chiesa all'interno del Castello; i lavori iniziarono nel 1428 e sappiamo che, sebbene la Chiesa non fosse ancora terminata, l'anno successivo venne aperta al culto.
E' invece incerta la data in cui tale tempio venne benedetto (probabilmente intorno al 1434). Nel 1496 la Chiesa venne completamente ricostruita, in dimensioni maggiori, su un terreno dell'Abbazia di San Pietro in Sala. Questo nuovo edificio venne solennemente consacrato il 26 ottobre 1496 dal vescovo Simone Bonadies. Sappiamo poco degli altari presenti nei primi tempi: quello di San Antonio Abate (1476), quello della Madonna e di S. Domenico (1485) e quello della famiglia Cavina (dipinto nel 1522). Tra gli oggetti di pregio si ricorda solo un tabernacolo d'argento.
Nella seconda metà del XVI secolo la Chiesa viene definita grande e spaziosa, a volta con il coro dietro l'altare maggiore. Aveva la facciata di colore rosso e sopra la porta era l'immagine del titolare. Sopra l'altare maggiore vi era un quadro raffigurante la Beata Vergine con S. Caterina a S. Giovanni Battista, restaurato nel 1599 e rifatto, in dimensioni maggiori nel 1600 dal pittore fiammingo Ernest Van Schaichis con l'immagine della Madonna, S. Giovanni Battista e S. Silvestro. Due quadri raffiguranti S. Sebastiano e S. Rocco dipinti nel 1630, furono collocati ai lati dell'altare maggiore. Nel 1573 sono poi menzionati, nelle cappelle a destra dell'altare maggiore, gli altari della famiglia Pasini (dedicato alla Natività della Madonna e con una volta affrescata), della Confraternita del Rosario (ricostruita più ampia nel 1840-42 e con un quadro raffigurante La Vergine e i Ss. Giovanni e Domenico), di S. Rocco, di S. Ambrogio e di S. Lorenzo; nella parte opposta gli altari di S. Lucia, della famiglia Grisoli, un terzo disadorno e il quarto senza titolo (ma con pitture raffiguranti La Vergine, S. Giacomo e S. Antonio). Nel 1599 comparve l'altare di S. Croce con un quadro rappresentante La Deposizione di N. Signore dalla Croce e S. Pietro Martire. Nel resoconto della visita Marelli compaiono sette altari, alcuni dei quali dedicati a nuovi Santi (S. Orsola, S. Caterina e S. Carlo Borromeo). La facciata e la volta della Chiesa furono ricostruite nel 1713 a cura del preposto Giulio Mazzolani.
La Chiesa aveva anche una torre campanaria di dimensioni modeste.
La Chiesa, di m. 18,70 X 6,88 m. era di dimensioni troppo modeste per la popolazione riolese e così si decise di ricostruirla nella posizione attuale di V. Matteotti.
Nella nuova Chiesa Prepositurale di S. Giovanni Battista, consacrata nel 1960, sono contenute opere di notevole pregio come la già ricordata pala del pittore fiammingo Ernest Van Schaichis, trasferita dall'antica Chiesa in una preziosa ancona del '500 e opere ceramiche di autori moderni come Sassi, Biancini (la Via Crucis) e Ghinassi (vedi approfondimento).